Главный герой трудится в агентстве, создающем поздравительные открытки, и именно он придумывает остроумные надписи, которые радуют получателей. Всё меняется, когда он влюбляется в коллегу и убеждается, что она — его единственная. Однако последующие 500 дней их отношений доказывают ему, что любовь — штука непредсказуемая, неподвластная логике и, как ни странно, порой весьма забавная.